Amberlyst 15 is an efficient catalyst for the reaction of aryl-substituted oxiranes with acetone to prepare 2,2-dimethyl- 1,3-dioxolanes in high yields. trans-2,3-Diaryloxiranes afford trans-acetonides enantiospecifically at room temperature, and the use of enantiopure 2,3-diaryloxiranes results in no loss of stereochemical integrity in the resulting trans-acetonides.

A mild Stereo- and Enantiospecific Conversion of 2,3-Diaryl-Substituted Oxiranes into 2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolanes by an Acetone/Amberlyst 15 System

LUPATTELLI, Paolo;BONINI, Carlo Cesare;
2006

Abstract

Amberlyst 15 is an efficient catalyst for the reaction of aryl-substituted oxiranes with acetone to prepare 2,2-dimethyl- 1,3-dioxolanes in high yields. trans-2,3-Diaryloxiranes afford trans-acetonides enantiospecifically at room temperature, and the use of enantiopure 2,3-diaryloxiranes results in no loss of stereochemical integrity in the resulting trans-acetonides.
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