I glucosinolati (GLSs) sono metaboliti secondari presenti in tutte le piante dell’ordine Capparales, che tra le altre famiglie include le Brassicaceae alla quale appartengono note specie come le rape, i broccoli e la rucola. Oltre ad essere utilizzati dalle piante come deterrenti contro gli insetti nocivi e quindi come agrofarmaci naturali, questi composti, ed in particolare i loro prodotti di degradazione, presentano una serie di interessanti proprietà biologiche. Alcuni di essi hanno effetti negativi sulla salute umana, influenzando il funzionamento della ghiandola tiroidea, altri invece hanno effetti benefici. Evidenze epidemiologiche suggeriscono che l’assunzione dei vegetali della Brassica mediante dieta è associata ad un ridotto rischio di cancro. Poiché le specifiche proprietà biologiche dei glucosinolati variano considerevolmente in funzione della loro tipologia, risulta di particolare importanza identificare e quantificare accuratamente tali composti nei tessuti vegetali. La complessità strutturale dei diversi glucosinolati rende necessaria la disponibilità di metodi analitici grazie ai quali sia possibile una loro caratterizzazione strutturale. La cromatografia liquida con rivelazione di massa (LC-MS) si sta mostrando una tecnica particolarmente efficace per l’identificazione di composti non noti estratti da prodotti naturali. L’accoppiamento LC-MS permette, infatti, di sfruttare simultaneamente la grande efficienza separativa propria della HPLC e la rilevante capacità di identificazione della MS. Il lavoro svolto dal nostro gruppo di ricerca negli ultimi anni ha confermato le potenzialità della cromatografia liquida accoppiata alla spettrometria di massa a trappola ionica con ionizzazione elettrospray (LC-ESI-ITMS) nella determinazione rapida ed efficace del profilo di GAs e GLSs negli estratti di piante. Tuttavia, i ragguardevoli progressi tecnologici che negli ultimi anni hanno permesso lo sviluppo di tecniche ad alta risoluzione come la spettrometria di massa ciclotronica in trasformata di Fourier (FTICR-MS), hanno facilitato notevolmente la delucidazione delle strutture di molti metaboliti secondari delle piante, anche se presenti in quantità molto basse. Poiché non tutti i GLSs sono stati ad oggi identificati, in questo lavoro abbiamo voluto verificare le potenzialità della FTICR-MS nella delucidazione del profilo di questi metaboliti secondari in estratti grezzi di foglie di rucola. L’alta risoluzione e l’elevata accuratezza di massa che contraddistinguono questa tecnica hanno portato a determinare la presenza di due nuovi glucosinolati che, seppur noti, mai erano stati identificati in foglie di rucola.
Delucidazione del profilo di glucosinolati in Eruca sativa L. mediante Spettrometria di B18 Massa Ciclotronica in Trasformata di Fourier (FTICR-MS)
FILOMENA LELARIO;SCRANO, Laura;BUFO, Sabino Aurelio
2009-01-01
Abstract
I glucosinolati (GLSs) sono metaboliti secondari presenti in tutte le piante dell’ordine Capparales, che tra le altre famiglie include le Brassicaceae alla quale appartengono note specie come le rape, i broccoli e la rucola. Oltre ad essere utilizzati dalle piante come deterrenti contro gli insetti nocivi e quindi come agrofarmaci naturali, questi composti, ed in particolare i loro prodotti di degradazione, presentano una serie di interessanti proprietà biologiche. Alcuni di essi hanno effetti negativi sulla salute umana, influenzando il funzionamento della ghiandola tiroidea, altri invece hanno effetti benefici. Evidenze epidemiologiche suggeriscono che l’assunzione dei vegetali della Brassica mediante dieta è associata ad un ridotto rischio di cancro. Poiché le specifiche proprietà biologiche dei glucosinolati variano considerevolmente in funzione della loro tipologia, risulta di particolare importanza identificare e quantificare accuratamente tali composti nei tessuti vegetali. La complessità strutturale dei diversi glucosinolati rende necessaria la disponibilità di metodi analitici grazie ai quali sia possibile una loro caratterizzazione strutturale. La cromatografia liquida con rivelazione di massa (LC-MS) si sta mostrando una tecnica particolarmente efficace per l’identificazione di composti non noti estratti da prodotti naturali. L’accoppiamento LC-MS permette, infatti, di sfruttare simultaneamente la grande efficienza separativa propria della HPLC e la rilevante capacità di identificazione della MS. Il lavoro svolto dal nostro gruppo di ricerca negli ultimi anni ha confermato le potenzialità della cromatografia liquida accoppiata alla spettrometria di massa a trappola ionica con ionizzazione elettrospray (LC-ESI-ITMS) nella determinazione rapida ed efficace del profilo di GAs e GLSs negli estratti di piante. Tuttavia, i ragguardevoli progressi tecnologici che negli ultimi anni hanno permesso lo sviluppo di tecniche ad alta risoluzione come la spettrometria di massa ciclotronica in trasformata di Fourier (FTICR-MS), hanno facilitato notevolmente la delucidazione delle strutture di molti metaboliti secondari delle piante, anche se presenti in quantità molto basse. Poiché non tutti i GLSs sono stati ad oggi identificati, in questo lavoro abbiamo voluto verificare le potenzialità della FTICR-MS nella delucidazione del profilo di questi metaboliti secondari in estratti grezzi di foglie di rucola. L’alta risoluzione e l’elevata accuratezza di massa che contraddistinguono questa tecnica hanno portato a determinare la presenza di due nuovi glucosinolati che, seppur noti, mai erano stati identificati in foglie di rucola.File | Dimensione | Formato | |
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