Trichilia emetica Vahl (nota comunemente come Natal Mahogany ‘‘Musikili’’) è una pianta appartenente alla famiglia delle Meliaceae originaria delle zone tropicali del Vecchio e del Nuovo Mondo. In Africa la Trichilia emetica è comunemente utilizzata nella medicina popolare del Mali come: purgante, antiepilettico, antipiretico, agente antimalarico e nei disturbi epatici1. Gli usi tradizionali riportati per questa specie hanno indirizzato numerose ricerche alla verifica delle attività antibatterica, antiinfiammatoria, antimalarica, antiossidante, antimutagenica e citotossica2. Studi precedenti su Trichilia emetica riportano l’isolamento di tannini, derivati fenolici, derivati steroidei, ed in particolare di triterpeni e tetranortriterpeni (limonoidi)3. L’interesse verso lo studio di Trichilia emetica nasce dalle molteplici attività biologiche riportate in letteratura per i limonoidi4. Lo studio fitochimico è stato condotto sulle radici di Trichilia emetica, le quali sono state sottoposte ad estrazione con solventi a polarità crescente (n-esano, CHCl3, CHCl3:CH3OH, CH3OH ); i rispettivi residui ottenuti, 2.5 g, 4.2 g, 3.15 g, 12.6 g sono stati frazionati con differenti tecniche cromatografiche: Silice, Sephadex LH-20, MPLC, HPLC. In particolare lo studio dell’estratto cloroformico ha condotto all’isolamento in forma pura di 4 composti naturali: 1-acetyl-trichilin , trichilin, nymania 2 e sendanin 2 e due nuovi derivati pregnanici; mentre dall’estratto metanolico è stato isolato un neolignano glucoside noto: (+)-lyoniresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside 5. Tutte le molecole isolate da Trichilia emetica sono state caratterizzate principalmente mediante tecniche spettroscopiche. L’ attività antitumorale riportata in letteratura ed in particolare l’interazione con la proteina HSP90 messa in evidenza per il limonoide gedunin 4 è stato il punto di partenza per la messa a punto di una libreria di small molecules, destinata a screening biologici. L’ attività biologica dei triterpeni e tetranortriterpeni isolati è stata valutata mediante risonanza plasmonica di superficie (SPR).

Nuovi derivati pregnanici da Trichilia emetica

VASSALLO, ANTONIO;
2012-01-01

Abstract

Trichilia emetica Vahl (nota comunemente come Natal Mahogany ‘‘Musikili’’) è una pianta appartenente alla famiglia delle Meliaceae originaria delle zone tropicali del Vecchio e del Nuovo Mondo. In Africa la Trichilia emetica è comunemente utilizzata nella medicina popolare del Mali come: purgante, antiepilettico, antipiretico, agente antimalarico e nei disturbi epatici1. Gli usi tradizionali riportati per questa specie hanno indirizzato numerose ricerche alla verifica delle attività antibatterica, antiinfiammatoria, antimalarica, antiossidante, antimutagenica e citotossica2. Studi precedenti su Trichilia emetica riportano l’isolamento di tannini, derivati fenolici, derivati steroidei, ed in particolare di triterpeni e tetranortriterpeni (limonoidi)3. L’interesse verso lo studio di Trichilia emetica nasce dalle molteplici attività biologiche riportate in letteratura per i limonoidi4. Lo studio fitochimico è stato condotto sulle radici di Trichilia emetica, le quali sono state sottoposte ad estrazione con solventi a polarità crescente (n-esano, CHCl3, CHCl3:CH3OH, CH3OH ); i rispettivi residui ottenuti, 2.5 g, 4.2 g, 3.15 g, 12.6 g sono stati frazionati con differenti tecniche cromatografiche: Silice, Sephadex LH-20, MPLC, HPLC. In particolare lo studio dell’estratto cloroformico ha condotto all’isolamento in forma pura di 4 composti naturali: 1-acetyl-trichilin , trichilin, nymania 2 e sendanin 2 e due nuovi derivati pregnanici; mentre dall’estratto metanolico è stato isolato un neolignano glucoside noto: (+)-lyoniresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside 5. Tutte le molecole isolate da Trichilia emetica sono state caratterizzate principalmente mediante tecniche spettroscopiche. L’ attività antitumorale riportata in letteratura ed in particolare l’interazione con la proteina HSP90 messa in evidenza per il limonoide gedunin 4 è stato il punto di partenza per la messa a punto di una libreria di small molecules, destinata a screening biologici. L’ attività biologica dei triterpeni e tetranortriterpeni isolati è stata valutata mediante risonanza plasmonica di superficie (SPR).
2012
9788897341086
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